feat: Enhance message handling and emoji picker

- Update MessageEntity to clarify encryption of plainMessage.
- Introduce ERROR status in MessageStatus for handling message send failures.
- Implement message delivery timeout logic in ChatDetailScreen.
- Add retry and delete functionality for failed messages in ChatViewModel.
- Improve message decryption process in ChatViewModel to handle various scenarios.
- Refactor emoji categories in AppleEmojiPicker to align with Unicode standards and improve sorting.

app/src/main/java/com/rosetta/messenger/ui/chats/ChatDetailScreen.kt

@@ -155,7 +155,21 @@ enum class MessageStatus {
     SENDING,
     SENT,
     DELIVERED,
-    READ
+    READ,
+    ERROR  // 🔥 Ошибка отправки (таймаут или реальная ошибка)
+}
+
+// 🔥 Константа таймаута доставки (как в архиве - 80 секунд)
+private const val MESSAGE_MAX_TIME_TO_DELIVERED_MS = 80_000L
+
+/** Проверка: сообщение ещё может быть доставлено (не истёк таймаут) */
+private fun isMessageDeliveredByTime(timestamp: Long, attachmentsCount: Int = 0): Boolean {
+    val maxTime = if (attachmentsCount > 0) {
+        MESSAGE_MAX_TIME_TO_DELIVERED_MS * attachmentsCount
+    } else {
+        MESSAGE_MAX_TIME_TO_DELIVERED_MS
+    }
+    return System.currentTimeMillis() - timestamp < maxTime
 }
 
 /** Получить текст даты (today, yesterday или полная дата) */
@@ -895,6 +909,14 @@ fun ChatDetailScreen(
                                             onSwipeToReply = {
                                                 // 🔥 Swipe-to-reply: добавляем это сообщение в reply
                                                 viewModel.setReplyMessages(listOf(message))
+                                            },
+                                            onRetry = {
+                                                // 🔥 Retry: удаляем старое и отправляем заново
+                                                viewModel.retryMessage(message)
+                                            },
+                                            onDelete = {
+                                                // 🔥 Delete: удаляем сообщение
+                                                viewModel.deleteMessage(message.id)
                                             }
                                     )
                                 }
@@ -1397,7 +1419,9 @@ private fun MessageBubble(
     isSelected: Boolean = false,
     onLongClick: () -> Unit = {},
     onClick: () -> Unit = {},
-    onSwipeToReply: () -> Unit = {}
+    onSwipeToReply: () -> Unit = {},
+    onRetry: () -> Unit = {},      // 🔥 Retry для ошибки
+    onDelete: () -> Unit = {}       // 🔥 Delete для ошибки
 ) {
     // 🔥 Swipe-to-reply state (как в Telegram)
     var swipeOffset by remember { mutableStateOf(0f) }
@@ -1587,7 +1611,10 @@ private fun MessageBubble(
                         Spacer(modifier = Modifier.width(3.dp))
                         AnimatedMessageStatus(
                             status = message.status,
-                            timeColor = timeColor
+                            timeColor = timeColor,
+                            timestamp = message.timestamp.time,
+                            onRetry = onRetry,
+                            onDelete = onDelete
                         )
                     }
                 }
@@ -1599,14 +1626,26 @@ private fun MessageBubble(
 
 /**
  * 🎯 Анимированный статус сообщения с плавными переходами
+ * Поддерживает ERROR статус с красной иконкой (как в архиве)
  */
 @Composable
 private fun AnimatedMessageStatus(
     status: MessageStatus,
-    timeColor: Color
+    timeColor: Color,
+    timestamp: Long = 0L,
+    onRetry: () -> Unit = {},
+    onDelete: () -> Unit = {}
 ) {
+    // 🔥 Проверяем таймаут для SENDING статуса
+    val isTimedOut = status == MessageStatus.SENDING && timestamp > 0 && !isMessageDeliveredByTime(timestamp)
+    val effectiveStatus = if (isTimedOut) MessageStatus.ERROR else status
+    
     // Цвет с анимацией
-    val targetColor = if (status == MessageStatus.READ) Color(0xFF4FC3F7) else timeColor
+    val targetColor = when (effectiveStatus) {
+        MessageStatus.READ -> Color(0xFF4FC3F7)  // Синий для прочитано
+        MessageStatus.ERROR -> Color(0xFFE53935)  // Красный для ошибки
+        else -> timeColor
+    }
     val animatedColor by animateColorAsState(
         targetValue = targetColor,
         animationSpec = tween(durationMillis = 300, easing = FastOutSlowInEasing),
@@ -1614,13 +1653,13 @@ private fun AnimatedMessageStatus(
     )
     
     // Анимация scale для эффекта "pop"
-    var previousStatus by remember { mutableStateOf(status) }
+    var previousStatus by remember { mutableStateOf(effectiveStatus) }
     var shouldAnimate by remember { mutableStateOf(false) }
     
-    LaunchedEffect(status) {
-        if (previousStatus != status) {
+    LaunchedEffect(effectiveStatus) {
+        if (previousStatus != effectiveStatus) {
             shouldAnimate = true
-            previousStatus = status
+            previousStatus = effectiveStatus
         }
     }
     
@@ -1634,25 +1673,63 @@ private fun AnimatedMessageStatus(
         label = "statusScale"
     )
     
-    // Crossfade для плавной смены иконки
-    Crossfade(
-        targetState = status,
-        animationSpec = tween(durationMillis = 200),
-        label = "statusIcon"
-    ) { currentStatus ->
-        Icon(
-            imageVector = when (currentStatus) {
-                MessageStatus.SENDING -> Icons.Default.Schedule
-                MessageStatus.SENT -> Icons.Default.Done
-                MessageStatus.DELIVERED -> Icons.Default.DoneAll
-                MessageStatus.READ -> Icons.Default.DoneAll
-            },
-            contentDescription = null,
-            tint = animatedColor,
-            modifier = Modifier
-                .size(16.dp)
-                .scale(scale)
-        )
+    // 🔥 Для ошибки - показываем DropdownMenu
+    var showErrorMenu by remember { mutableStateOf(false) }
+    
+    Box {
+        // Crossfade для плавной смены иконки
+        Crossfade(
+            targetState = effectiveStatus,
+            animationSpec = tween(durationMillis = 200),
+            label = "statusIcon"
+        ) { currentStatus ->
+            Icon(
+                imageVector = when (currentStatus) {
+                    MessageStatus.SENDING -> Icons.Default.Schedule  // Часики - отправляется
+                    MessageStatus.SENT -> Icons.Default.Done         // Одна галочка - отправлено
+                    MessageStatus.DELIVERED -> Icons.Default.Done    // Одна галочка - доставлено
+                    MessageStatus.READ -> Icons.Default.DoneAll      // Две галочки - прочитано
+                    MessageStatus.ERROR -> Icons.Default.Error       // Ошибка - восклицательный знак
+                },
+                contentDescription = null,
+                tint = animatedColor,
+                modifier = Modifier
+                    .size(16.dp)
+                    .scale(scale)
+                    .then(
+                        if (currentStatus == MessageStatus.ERROR) {
+                            Modifier.clickable { showErrorMenu = true }
+                        } else Modifier
+                    )
+            )
+        }
+        
+        // 🔥 Меню ошибки (как в архиве)
+        DropdownMenu(
+            expanded = showErrorMenu,
+            onDismissRequest = { showErrorMenu = false }
+        ) {
+            DropdownMenuItem(
+                text = { Text("Retry") },
+                onClick = {
+                    showErrorMenu = false
+                    onRetry()
+                },
+                leadingIcon = {
+                    Icon(Icons.Default.Refresh, contentDescription = null, modifier = Modifier.size(18.dp))
+                }
+            )
+            DropdownMenuItem(
+                text = { Text("Delete", color = Color(0xFFE53935)) },
+                onClick = {
+                    showErrorMenu = false
+                    onDelete()
+                },
+                leadingIcon = {
+                    Icon(Icons.Default.Delete, contentDescription = null, tint = Color(0xFFE53935), modifier = Modifier.size(18.dp))
+                }
+            )
+        }
     }
 }
 

app/src/main/java/com/rosetta/messenger/ui/chats/ChatViewModel.kt

@@ -298,6 +298,8 @@ class ChatViewModel(application: Application) : AndroidViewModel(application) {
                 
                 // 🔥 Сохраняем в БД здесь (в ChatViewModel)
                 // ProtocolManager.setupPacketHandlers() не вызывается, поэтому сохраняем сами
+                // Используем fromPublicKey как opponent для корректного dialogKey
+                val senderKey = packet.fromPublicKey
                 saveMessageToDatabase(
                     messageId = packet.messageId,
                     text = decryptedText,
@@ -306,11 +308,12 @@ class ChatViewModel(application: Application) : AndroidViewModel(application) {
                     timestamp = packet.timestamp,
                     isFromMe = false, // Это входящее сообщение
                     delivered = DeliveryStatus.DELIVERED.value,
-                    attachmentsJson = attachmentsJson
+                    attachmentsJson = attachmentsJson,
+                    opponentPublicKey = senderKey
                 )
                 
-                // 🔥 Обновляем диалог
-                updateDialog(opponentKey!!, decryptedText, packet.timestamp, incrementUnread = !isDialogActive)
+                // 🔥 Обновляем диалог - используем senderKey
+                updateDialog(senderKey, decryptedText, packet.timestamp, incrementUnread = !isDialogActive)
                 
                 // 👁️ НЕ отправляем read receipt автоматически!
                 // Read receipt отправляется только когда пользователь видит сообщение
@@ -428,12 +431,15 @@ class ChatViewModel(application: Application) : AndroidViewModel(application) {
                 hasMoreMessages = entities.size >= PAGE_SIZE
                 currentOffset = entities.size
                 
-                // 🔥 ОПТИМИЗАЦИЯ: Быстрая конвертация в одном проходе
+                // 🔥 Расшифровка сообщений при загрузке (как в архиве)
                 val messages = ArrayList<ChatMessage>(entities.size)
                 for (entity in entities.asReversed()) {
-                    messages.add(entityToChatMessage(entity))
+                    val chatMsg = entityToChatMessage(entity)
+                    messages.add(chatMsg)
                 }
                 
+                ProtocolManager.addLog("📋 Decrypted and loaded ${messages.size} messages from DB")
+                
                 // 🔥 СРАЗУ обновляем UI - пользователь видит сообщения мгновенно
                 withContext(Dispatchers.Main.immediate) {
                     _messages.value = messages
@@ -495,7 +501,7 @@ class ChatViewModel(application: Application) : AndroidViewModel(application) {
                 if (entities.isNotEmpty()) {
                     val newMessages = entities.map { entity ->
                         entityToChatMessage(entity)
-                    }.reversed()
+                    }.asReversed()
                     
                     // Добавляем в начало списка (старые сообщения)
                     withContext(Dispatchers.Main) {
@@ -519,19 +525,56 @@ class ChatViewModel(application: Application) : AndroidViewModel(application) {
     }
     
     /**
-     * 🔥 Быстрая конвертация Entity -> ChatMessage
+     * 🔥 Конвертация Entity -> ChatMessage с расшифровкой из content + chachaKey
+     * Как в архиве: расшифровываем при каждой загрузке
      */
-    private fun entityToChatMessage(entity: MessageEntity): ChatMessage {
+    private suspend fun entityToChatMessage(entity: MessageEntity): ChatMessage {
+        // Расшифровываем сообщение из content + chachaKey
+        var displayText = try {
+            val privateKey = myPrivateKey
+            if (privateKey != null && entity.content.isNotEmpty() && entity.chachaKey.isNotEmpty()) {
+                // Расшифровываем как в архиве: content + chachaKey + privateKey
+                val decrypted = MessageCrypto.decryptIncoming(
+                    ciphertext = entity.content,
+                    encryptedKey = entity.chachaKey,
+                    myPrivateKey = privateKey
+                )
+                ProtocolManager.addLog("🔓 Decrypted from DB: ${decrypted.take(20)}...")
+                decrypted
+            } else {
+                // Fallback на расшифровку plainMessage с приватным ключом
+                if (privateKey != null && entity.plainMessage.isNotEmpty()) {
+                    try {
+                        CryptoManager.decryptWithPassword(entity.plainMessage, privateKey) ?: entity.plainMessage
+                    } catch (e: Exception) {
+                        ProtocolManager.addLog("⚠️ plainMessage decrypt error: ${e.message}")
+                        entity.plainMessage
+                    }
+                } else {
+                    entity.plainMessage
+                }
+            }
+        } catch (e: Exception) {
+            ProtocolManager.addLog("❌ Decrypt error: ${e.message}, trying plainMessage")
+            // Пробуем расшифровать plainMessage
+            val privateKey = myPrivateKey
+            if (privateKey != null && entity.plainMessage.isNotEmpty()) {
+                try {
+                    CryptoManager.decryptWithPassword(entity.plainMessage, privateKey) ?: entity.plainMessage
+                } catch (e2: Exception) {
+                    entity.plainMessage
+                }
+            } else {
+                entity.plainMessage
+            }
+        }
+        
         // Парсим attachments для поиска MESSAGES (цитата)
         var replyData = parseReplyFromAttachments(entity.attachments, entity.fromMe == 1)
         
-        // Текст сообщения и возможный fallback reply из текста
-        var displayText = entity.plainMessage
-        
         // Если не нашли reply в attachments, пробуем распарсить из текста
-        // Формат: "🇵 Reply: "текст цитаты"\n\nоснователь текст" или подобный
         if (replyData == null) {
-            val parseResult = parseReplyFromText(entity.plainMessage)
+            val parseResult = parseReplyFromText(displayText)
             if (parseResult != null) {
                 replyData = parseResult.first
                 displayText = parseResult.second
@@ -540,13 +583,13 @@ class ChatViewModel(application: Application) : AndroidViewModel(application) {
         
         return ChatMessage(
             id = entity.messageId,
-            text = displayText,  // Уже расшифровано при сохранении
+            text = displayText,
             isOutgoing = entity.fromMe == 1,
             timestamp = Date(entity.timestamp),
             status = when (entity.delivered) {
                 0 -> MessageStatus.SENDING
                 1 -> MessageStatus.DELIVERED
-                2 -> MessageStatus.SENT  // Changed from ERROR to SENT
+                2 -> MessageStatus.SENT
                 3 -> MessageStatus.READ
                 else -> MessageStatus.SENT
             },
@@ -693,6 +736,41 @@ class ChatViewModel(application: Application) : AndroidViewModel(application) {
         _replyMessages.value = emptyList()
         _isForwardMode.value = false
     }
+    
+    /**
+     * 🔥 Удалить сообщение (для ошибки отправки)
+     */
+    fun deleteMessage(messageId: String) {
+        viewModelScope.launch {
+            // Удаляем из UI
+            _messages.value = _messages.value.filter { it.id != messageId }
+            
+            // Удаляем из БД
+            val account = myPublicKey ?: return@launch
+            withContext(Dispatchers.IO) {
+                messageDao.deleteMessage(account, messageId)
+            }
+            ProtocolManager.addLog("🗑️ Message deleted: ${messageId.take(8)}...")
+        }
+    }
+    
+    /**
+     * 🔥 Повторить отправку сообщения (для ошибки)
+     */
+    fun retryMessage(message: ChatMessage) {
+        viewModelScope.launch {
+            // Удаляем старое сообщение
+            deleteMessage(message.id)
+            
+            // Устанавливаем текст в инпут и отправляем
+            _inputText.value = message.text
+            
+            // Небольшая задержка чтобы UI обновился
+            delay(100)
+            sendMessage()
+            ProtocolManager.addLog("🔄 Retrying message: ${message.text.take(20)}...")
+        }
+    }
 
     /**
      * 🚀 Оптимизированная отправка сообщения
@@ -881,7 +959,7 @@ class ChatViewModel(application: Application) : AndroidViewModel(application) {
                     encryptedKey = encryptedKey,
                     timestamp = timestamp,
                     isFromMe = true,
-                    delivered = 1,
+                    delivered = 0,  // 🔥 SENDING - ждём PacketDelivery для DELIVERED
                     attachmentsJson = attachmentsJson
                 )
                 
@@ -971,6 +1049,9 @@ class ChatViewModel(application: Application) : AndroidViewModel(application) {
     
     /**
      * Сохранить сообщение в базу данных
+     * 🔒 Безопасность: plainMessage НЕ сохраняется - только зашифрованный content + chachaKey
+     * @param text - расшифрованный текст (используется только для логов и обновления диалога)
+     * @param opponentPublicKey - публичный ключ собеседника (используется вместо глобального opponentKey)
      */
     private suspend fun saveMessageToDatabase(
         messageId: String,
@@ -980,14 +1061,19 @@ class ChatViewModel(application: Application) : AndroidViewModel(application) {
         timestamp: Long,
         isFromMe: Boolean,
         delivered: Int = 0,
-        attachmentsJson: String = "[]"
+        attachmentsJson: String = "[]",
+        opponentPublicKey: String? = null
     ) {
         val account = myPublicKey ?: return
-        val opponent = opponentKey ?: return
+        val opponent = opponentPublicKey ?: opponentKey ?: return
+        val privateKey = this.privateKey ?: return
         
         try {
             val dialogKey = getDialogKey(account, opponent)
             
+            // 🔒 Шифруем plainMessage с использованием приватного ключа
+            val encryptedPlainMessage = CryptoManager.encryptWithPassword(text, privateKey)
+            
             // Проверяем существует ли сообщение
             val exists = messageDao.messageExists(account, messageId)
             ProtocolManager.addLog("💾 Saving message to DB:")
@@ -1007,7 +1093,7 @@ class ChatViewModel(application: Application) : AndroidViewModel(application) {
                 fromMe = if (isFromMe) 1 else 0,
                 delivered = delivered,
                 messageId = messageId,
-                plainMessage = text,
+                plainMessage = encryptedPlainMessage, // 🔒 Зашифрованный текст для хранения в БД
                 attachments = attachmentsJson,
                 replyToMessageId = null,
                 dialogKey = dialogKey